(-)-11-NOR-9-CARBOXY-DELTA9-THC（簡稱 THC-COOH 或 THC Carboxylic Acid）是 Δ?-四氫大l麻酚（Δ?-THC）的主要人體代謝產物。Δ?-THC 是大l麻植物（Cannabis sativa）中的主要精神活性成分，而它的代謝途徑包括多個復雜的步驟，生成各種代謝產物。THC 在人體內經過肝臟的一系列氧化反應，首先形成 11-OH-THC（11-羥基-THC），然后進一步代謝為 11-nor-9-carboxy-THC（THC-COOH）。這個最終代謝物不再具有精神活性，但在尿液和其他生物樣本中可長時間檢測到，因此被廣泛用于評估個體是否近期接觸過大l麻。

化學性質及結構化學名稱：(-)-11-nor-9-carboxy-Δ?-tetrahydrocannabinol別名：THC-COOH, 11-nor-9-carboxy-THC分子式：C??H??O?分子量：350.45 g/mol熔點：約 140°C溶解性：溶于甲醇、乙腈等有機溶劑，也可部分溶于水儲存條件：56354-06-4建議儲存在-15°C至40°C之間，保持穩定時間為4周

結構特點：56354-06-4標準品THC-COOH 的結構基于 THC，但帶有額外的羧基（COOH）取代了原來的苯環上的氫原子。這種改變顯著影響了化合物的藥理學特征，使其失去精神活性，并且更容易通過尿液排出。

生物醫學意義毒理學檢測THC-COOH 廣泛應用于法醫和臨床毒理學測試。例如，在駕駛受毒l品影響（DUID）案件中，THC-COOH 的檢測可以幫助確定司機是否在最近使用了大l麻。此外，它還在工作場所藥物篩查和運動員用藥監測中發揮重要作用。

研究用途為了驗證樣品準備方法的有效性，56354-06-4標準品  THC-COOH 經常與其他相關的大l麻代謝物一起使用。例如，在一項研究中，THC-COOH 和其他代謝物被用來開發和驗證一種靈活的液體處理平臺，該平臺能夠在不同類型的生物樣本（如血清、唾液和尿液）中同時檢測多種大l麻代謝物。

臨床應用THC-COOH 的檢測不僅限于法律和法醫領域，還擴展到了臨床診斷。例如，一項研究表明，56354-06-4標準品 使用 GC/MS 方法可以在攝入大l麻油產品后的個體尿樣和血漿樣本中檢測到 THC-COOH。這表明即使是在較低濃度下，THC 也可能存在于血漿中，而其代謝物 THC-COOH 則在尿液和血漿樣本中均能可靠檢測到，這對臨床診斷具有重要意義。

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